Zur Entstehungsgeschichte des Wing Tsun existieren verschiedene Überlieferungen. Inwieweit diese den Tatsachen entsprechen, kann aufgrund fehlender wissenschaftlicher Belege nicht mehr überprüft werden. Entwickelt wurde es über Hunderte von Jahren und hat angeblich seine Wurzeln im berühmten Shaolin-Kloster. Dabei wird von einem südlichen Shaolin-Kloster berichtet, welches im Gegensatz zum nördlichen Shaolin-Kloster heute nicht mehr besteht.
In der am weitesten verbreiteten Version der Entstehungsgeschichte wird beschrieben, dass die Nonne Ng Mui versuchte, ein Kampfsystem für körperlich Unterlegene zu entwickeln, das mit der kraftvollen Shaolin-Kampfkunst der Mönche konkurrieren konnte. Ihr Wissen gab sie an ein Mädchen weiter, das sich gegen einen lokal ansässigen Kämpfer zur Wehr setzen musste, der sie immer wieder bedrängte. Dieses Mädchen hieß Yim Wing Tsun (Yim „Geheimnis“, Wing „preisen“, Tsun „Frühling“).
Die folgende Erzählung beruht auf mündlicher Überlieferung:
Während der Qing-Dynastie (1662-1722) waren die Shaolinmönche aufgrund ihrer Kampfkunst derart berühmt, dass sich der damalige Kaiser Kangxi Sorgen um seinen Einfluss machte und beschloss, die Mönche zu töten und das (südliche) Shaolinkloster zu vernichten. Dies misslang, da die Mönche starken Widerstand leisteten. Der Beamte Chan Man Wai wollte sich einen Namen verschaffen und schmiedete einen Plan, für den er sich u. a. mit Ma Ning Yee verschwor, welcher das Kloster von innen heraus in Brand setzte. Dabei kamen die meisten Klosterbewohner ums Leben. Die buddhistische Meisterin Ng Mui, der Abt des Klosters Meister Chi Sim mit den meisten Schülern, Meister Pak Mei, Meister Fung To Tak und Meister Miu Hin konnten entkommen. Sie waren die Führer der fünf Shaolin-Stile und wurden die „Fünf Älteren“ genannt.
Die Authentizität dieser Überlieferung ist umstritten. Kangxi war eher ein Unterstützer zumindest des nördlichen Shaolinklosters, wie eine über dessen Eingang angebrachte Kalligraphie noch heute belegt.
Nach der Zerstörung des Klosters trennten sich die Überlebenden, um der Mandschu-Regierung leichter zu entkommen. Meister Chi Sim nahm eine Tarnidentität als Koch auf einer „Roten Dschunke“ an. So wurden Transportschiffe einer Operntruppe bezeichnet, die üblicherweise mit roter Farbe gestrichen und bunten Fahnen geschmückt waren. Die Nonne Ng Mui dagegen ließ sich im Weißer-Kranich-Tempel am Tai-Leung-Berg nieder, wo sie sich der Kampfkunst und dem Chan widmen konnte.
Am Marktplatz eines nahen Dorfes lernte Ng Mui ein junges Mädchen namens Yim Wing Tsun und deren Vater Yim Lee kennen, welche dort Tofu verkauften. Die beiden waren aus ihrer Heimat in der Provinz Kwantung geflüchtet, da Yim Lee in eine Gerichtssache verwickelt war (man sagt, unschuldig), die ihn das Leben hätte kosten können. Als Schüler des Shaolin-Klosters hatte er einige Kampftechniken erlernt und sorgte in seiner Gegend für Gerechtigkeit. Die resultierenden Schwierigkeiten zwangen ihn, seine Heimat zu verlassen und sich am Tai-Leung-Berg niederzulassen. Der Legende nach hat die Kampfkunst dem Mädchen Yim Wing Tsun seinen Namen zu verdanken.
Die heranwachsende Yim Wing Tsun zog den im Ort als einen notorischen Schläger bekannten Wong derart an, dass er um ihre Hand anhielt. Doch sie war schon als kleines Kind Leung Bok Chau, einem Salzkaufmann aus Fujian, versprochen worden. Wong schickte einen Boten, setzte Yim Wing Tsun eine Frist und drohte, Gewalt anzuwenden, falls sie sich ihm verweigerte. Vater und Tochter lebten von nun an in großer Sorge, da niemand im Dorf Wong, dem Kampfkünstler und Mitglied einer Geheimgesellschaft, gewachsen war.
Ng Mui erkannte als regelmäßige Kundin Yim Lees, dass die beiden von Sorgen gequält wurden. Schließlich erzählte Yim Lee von Wong. Ng Mui beschloss, Yim Wing Tsun zu helfen, wollte den Bösewicht aber nicht selbst bestrafen, da sie ihre Tarnidentität nicht aufgeben wollte und ein Kampf zwischen ihr, der Meisterin aus dem Shaolin-Kloster, und einem Dorfschläger unfair und ruhmlos gewesen wäre. Deshalb brachte sie Yim Wing Tsun ihre neue Kampfkunst bei. Nach nur drei Jahren Privatunterricht hatte diese das neue Kampfsystem gemeistert. Ng Mui schickte sie nach der Ausbildung im Weißer-Kranich-Tempel zurück zu ihrem Vater. Sofort wurde Yim Wing Tsun wieder von Wong bedrängt, doch dieses Mal forderte sie ihn zum Kampf auf. Der Rowdy war sich seines Sieges sicher, sollte sich aber getäuscht haben, denn Yim Wing Tsun schlug ihn zu Boden.
Nachdem Yim Wing Tsun den Schläger besiegt hatte, setzte sie ihr Training fort. Als Ng Mui beschloss, weiterzureisen, ermahnte sie Yim Wing Tsun, einen würdigen Nachfolger zu finden und nur die richtigen Schüler zu unterweisen. Diese Mahnung wurde auch von den folgenden Generationen befolgt.
Die andere Version der Entstehungsgeschichte besagt, dass sich einige sehr gute Kämpfer im alten China in einem Kloster in der Halle des „schönen Frühlings“ (Weng Tsun Tong) trafen und dort zusammen diesen Stil entwickelten.
Unumstritten ist jedoch die Tatsache, dass sich alle Wing Tsun- Stile in irgendeiner Form auf die rote Dschunke, eine Operntruppe, beziehen. So lernten viele historisch nachweisbare Personen, die in der Entwicklung des Wing Tsun eine Rolle spielten wie zum Beispiel Leung Jan, von Schauspielern der roten Dschunke.
Da jedoch Wing Tsun als Geheimstil und nur innerhalb der eigenen Familie oder einer kleinen Gemeinschaft, einer Kampfkunstfamilie, weitergeben wurde, fußen heute die meisten in Deutschland bekannten Varianten des Wing Tsun auf den Kampfkünstler Yip Man (1893–1972) zurück. Er lernte die Stile in China und später vervollkommnete er sein Training mit Leung Bik. Er hatte eine eigene kleine Schule in seinem Hause mit einer Fläche von 100-150 sq.ft (11-16 Quadratmeter). In den Jahren lehrte recht vielen Schülern sein Wing Tsun System und so wurde der Stil in der Allgemeinheit bekannt. Damit war er somit der erste Meister und Lehrer des Wing Tsun, der es größeren Gruppen von Menschen ermöglichte, Wing Tsun zu erlernen.
Die frühen Schüler wie Leung Sheung, Lok Yiu und Wong Sheung Leung eröffneten ihre eigenen Schulen und einige wie Tsui Sheung Tin begannen privat zu unterrichten. 1957 wanderte ein weiterer früher Student Yip Mans, William Cheung, nach Australien aus. Auf dem Wege dorthin ereignete sich ein Vorfall in dem er sich alleine in der Matrosenkabine einschloss und mit mehr als 10 Matrosen kämpfte. Die Zeitungen hörten davon und so wurde Wing Tsun in Australien bekannt. Bruce Lee ging ungefähr ein Jahr später in die Vereinigten Staaten. Durch den Start der Fernsehserie Green Hornet wurden die Amerikaner auf ihn und seine Fähigkeiten im Kampfsport aufmerksam. Er begann den Stars und anderen berühmten Leuten in Kalifornien den Wing Tsun Stil zu lehren. Leute aus der ganzen Welt begannen über chinesisches Kung Fu zu hören, insbesondere über einen Stil namens Wing Tsun.
Nachdem Bruce starb, unterrichtete Yip Man einen Schüler Namens Leung Ting und dieser brachte Wing Tsun nach Deutschland. Yip Mans Neffe, Lo Man Kam, brachte die Kunst in die Schweiz und nach Taiwan, seinem Heimatland.
Wing Tsun aus der Sicht von Bruce Lee, dem wohl bekanntesten Schüler von Yip Man
Nach Absolvierung der Grundschule wurde Bruce Lee mit zwölf Jahren in Hongkong auf einer katholischen Knabenschule, dem La-Salle-College, zugelassen. Auf Grund der vorherrschenden Rivalität zwischen chinesischen und britischen Schülern kam es nach der Schule oftmals zu Schlägereien. Schon bald bat Lee seine Mutter, Kampfkunstunterricht nehmen zu dürfen, um sich verteidigen zu können. Da die Langsamkeit der Übungen und Bewegungen des Taijiquan, welches sein Vater praktizierte, nicht seiner Natur entsprach, war seine Mutter schließlich bereit, ihm den Unterricht zu finanzieren. Von 1953 bis 1959 trainierte er bei Yip Man, einem Meister des Wing Tsun. Die Anhänger Yip Mans forderten gerne Schüler anderer Kung-Fu-Schulen zu sportlich fair ausgetragenen Kämpfen heraus, an denen sich auch Lee regelmäßig beteiligte. Bei einem dieser Kämpfe verletzte Lee seinen Gegner so stark, dass dessen Eltern Anzeige bei der Polizei erstatteten. Die Polizei übergab Lee der Obhut seiner Eltern mit dem Hinweis, dass bei weiteren Vergehen mit einer Gefängnisstrafe für ihn zu rechnen sei. Auf Grund dieses Vorfalls und um zu gewährleisten, dass Lee weiterhin die amerikanische Staatsbürgerschaft würde behalten können, beschlossen seine Eltern, den 18-Jährigen nach San Francisco zu schicken.
Da Bruce Lee als junger Mann in Amerika Geld verdienen musste, begann er, Kampfkunstunterricht zu erteilen. Er nannte diesen Unterricht zwar nicht spezifisch Wing Tsun, und auch ob er wirklich ganzheitlich Wing Tsun unterrichtete, kann heute nur schwer nachvollzogen werden, jedenfalls zog er sich durch diese Handlung den Zorn seines Wing Tsun Lehrer Yip Man zu. Im alten China wurde das Wing Tsun in einem „familiären“ Charakter jeweils von Lehrer zu Schüler weitergegeben. Der Lehrer, der die persönliche Verantwortung für die gesamte Ausbildung der Schüler hatte, wurde als „Vater-Lehrer“ (Sifu) angesehen. Der Unterricht fand gegen Bezahlung oft im Wohnhaus des Lehrers statt, eine persönliche Bindung zwischen Lehrer und Schüler, mit bestimmten gegenseitigen Verpflichtungen, war die Regel. In Hongkong wurden zwar die ersten öffentlichen Schulen von Yip Man gegründet, aber obwohl damit der Unterricht im Wing Tsun stärker einen kommerziellen und „modernen“ Charakter annahm, war es nach traditionellen chinesischen Regeln einem Sihing wie Bruce Lee (Bruder Lehrer) nur erlaubt, Schüler zu unterrichten, wenn er von seinem Sifu (Meister oder Vaterlehrer) die Erlaubnis dazu bekam.
Daher wurde er von Yip Man verstoßen und Bruce Lee entwickelte aus seinen Kampfkunstwurzeln Wing Tsun seinen eigenen Stil welches er „nicht klassisches Kung Fu (Wing Tsun)“ anfangs nannte, das heute noch bekannten Jeet Kune Do!
Gemeinsamkeiten zwischen Wing Tsun und Jeet Kune Do, kann man heute noch an Techniken wie dem One Inch Punch, eine der berühmtesten Techniken des JKD, die man unweigerlich mit Bruce Lee in Verbindung bringt, erkennen. Der sog. One Inch Punch ist ein Fauststoß, der aus einer sehr kurzen Entfernung (daher der Name) eine so große Wucht aufbaut, das es den Gegner einige Meter nach hinten stößt.
Auch Prinzipien wie die Zentrallinie oder das Benutzen von Keil bzw. Winkelstrukturen sind im JKD und WT gleich.
Auch im Namen Jeet Kune Do entdeckt man die Wurzeln des Wing Tsun, denn der „Weg der abfangenden Faust“ ist ein Teil des Kampfkonzepts der Gleichzeitigkeit des Angriffs und der Abwehr bei Kontertechniken und sogar ein Teil des Prinzips im WT, der die Kraft des Gegners für sich zu nutzen.